Die erste
Spur des Ortsnamen führt auf das Jahr 998 v.Chr. zurück,
als der Marchese Ugo di Tuscia Vegi und sein Land der „Badia
di Poggio Maturi“ schenkt.
Über den Ursprung des Ortsnamen sind keine sicheren Angaben
gefunden worden, vielleicht kann der Name auf die üppige
Vegetation in dieser Zone zurückgeführt werden.
Im Jahre 1178 liegt Vegi sehr Nahe an der Grenzlinie zwischen
sienesischem und florentinischem Gebiet. Im 13. Jhdt gehören
Vegi und sein Land der Familie Squarcialupi an, den Herrschaften
des nahen „Castello di Monternano“. Zu jener Zeit
gab es auf Vegi schon einen Sichtungsturm, der später in
ein Bauernhaus ausgebaut wurde und ebenso ein Jagdschlösschen
der Herrschaften Squarcialupi, welches später der Mittelpunkt
sein sollte und aus dem nach folgenden Erweiterungsarbeiten
das jetzige Herrenhaus von Vegi wurde. Wegen seiner sehr originellen
Architektur für das Chiantigebiet ist es mit keinem Gebäude
oder alten Villa dieser Gegend vergleichbar.
Die Legende erzählt, dass die Squarcialupi Florenz hintergangen
und sich auf die Seite der Sienesen gestellt haben. Dies scheint
auch der Grund dafür zu sein, dass im Jahre 1220 die Truppen
der Lilienarmee in die Zone eingefallen sind und das Castello
di Montarnano, dessen Ruine man noch jetzt von Vegi aus sieht,
besetzt und zerstört haben.
Im Jahre 1452 wird das Land von Vegi von den aragonischen Truppen
belagert.
Vom 15. bis zum 17. Jhdt ist Vegi im Besitz der Herrschaften
Ugolini, die später Ugolini Milanesi geworden sind.
Die Familie Chiostri, welche dem kleinen toskanischen Adel von
Montevarchi angehört, erwirbt Vegi und sein Land im Jahre
1850 von den Erben des letzten Ugolini Milanesi. Giovanni Chiostri
erweitert und renoviert die „Fattoria“, welche zu
jener Zeit eine Halbpacht von 355 ha mit 17 Gütern ist.
Die Erbschaft, damals auf männlicher Linie, geht an die
Brüder Silvio und Ettore, während der andere männliche
Erbe, Alfonso, die herrliche Villa Spoiano zwischen den Gemeinden
Tavarnelle Val di Pesa und Barberino Val d’Elsa erhält.
Ettore heiratet nie um die Erbschaft nicht teilen zu müssen
und Silvio hinterlässt alles Francesco, dem Vater der jetzigen
Besitzer Ida, Sabina und Silvio.
Während des zweiten Weltkrieges wird Vegi zuerst von den
Deutschen und dann von den Amerikanern besetzt. Von diesen Jahren
erzählt in einigen ihrer schönsten Bücher die
Schriftstellerin Nicchia Furian Raffo, Tochter einer Schwester
von Francesco Chiostri („Tagebuch des Chianti“,
„Leute des Chianti“, „Krieg im Chianti“)