La prima traccia del toponimo risale all’anno 998 D.C. allorquando Vegi e le sue terre vengono donate dal Marchese Ugo di Tuscia alla Badia di Poggio Marturi. Sull’origine del toponimo non è stato possibile reperire notizie certe, forse l’origine può farsi risalire alla rigogliosa vegetazione presente in tale zona. Nel 1178 Vegi è vicinissima alla linea di confine fra il territorio senese e fiorentino Nel XIII secolo Vegi e i suoi terreni sono della famiglia Squarcialupi, signori del vicino castello di Monteranno. In quell’epoca a Vegi erano già presenti una torre di avvistamento, successivamente ampliata a casa colonica, e un casino di caccia dei signori Squarcialupi che risulterà poi essere il corpo centrale attorno al quale successivi ampliamenti daranno luogo a quella che è attualmente la villa padronale di Vegi che risulta, per questo motivo, di architettura originalissima per il Chianti e non riconducibile ad alcuna delle costruzioni e delle ville più antiche della zona. La leggenda narra che gli Squarcialupi tradirono Firenze per passare con i senesi. Questo sembra essere il motivo per cui nel 1220 le truppe dell’esercito gigliato invasero la zona, assediarono e distrussero il castello di Montarnano le cui rovine sono tuttora visibili da Vegi. Nel 1452 i terreni di Vegi vengono occupate dalle truppe Aragonesi. Dal XV al XVII secolo la proprietà di Vegi è dei Sig.ri Ugolini successivamente diventati Ugolini Milanesi. La famiglia Chiostri, appartenente alla piccola nobiltà toscana di Montevarchi, acquista Vegi e le sue terre nel 1850 dagli eredi dell’ultimo Ugolini Milanesi. Giovanni Chiostri amplia e ristruttura la Fattoria che all’epoca risulta essere una mezzadria di 355 ettari con 17 poderi. L’eredità, all’epoca per linea maschile, va ai fratelli Silvio e Ettore, mentre all’altro maschio, Alfonso, viene data la magnifica villa di Spoiano fra i comuni di Tavarnelle val di Pesa e Barberino val d’Elsa. Ettore non si sposerà mai per non dividere l’eredità e Silvio lascia tutto a Francesco, il padre degli attuali proprietari Ida, Sabina e Silvio. Durante la seconda guerra mondiale Vegi viene occupata prima dai tedeschi e poi dagli americani. Di quegli anni si trova traccia in alcuni fra i più bei libri della autrice Nicchia Furian Raffo figlia di una sorella di Francesco Chiostri (“Diario del Chianti”, “Gente del Chianti”, “Guerra del Chianti”).